Les Canadiens entameront leur calendrier préparatoire le samedi 25 septembre contre les Maple Leafs de Toronto, au Scotiabank Arena.
Il s’agit de l’un des six matchs de présaison prévus au calendrier pour la troupe de Dominique Ducharme, qui affrontera Toronto et Ottawa à trois reprises avant d’amorcer la campagne 2021-2022 le mercredi 13 octobre.
Montréal disputera exceptionnellement cette année trois matchs préparatoires à domicile, soit le 27 septembre ainsi que les 2 et 7 octobre. Les Canadiens reviendront au format habituel de quatre matchs de présaison à domicile en 2022-2023.
Calendrier préparatoire 2021
| Date | Heure (de l’Est) | Adversaire | Lieu |
| Samedi 25 septembre | 14 h | @ Maple Leafs de Toronto | Scotiabank Arena |
| Lundi 27 septembre | 19 h | c. Maple Leafs de Toronto | Centre Bell |
| Vendredi 1er octobre | 19 h 30 | @ Sénateurs d’Ottawa | Centre Canadian Tire |
| Samedi 2 octobre | 19 h | c. Sénateurs d’Ottawa | Centre Bell |
| Mardi 5 octobre | 19 h | @ Maple Leafs de Toronto | Scotiabank Arena |
| Jeudi 7 octobre | 19 h | c. Sénateurs d’Ottawa | Centre Bell |